Как потерять друзей и заставить всех тебя ненавидеть (2008)

Фильм основан на автобиографической книге Тоби Янга, который действительно пережил похожий путь — от критика глянца до сотрудника самого известного глянцевого издания Нью-Йорка, поэтому в основе сюжета много реальных, узнаваемых деталей из мира журналистики и шоу-бизнеса. Главный герой Сидней Янг — разочарованный интеллектуал, который издаёт альтернативный журнал, высмеивающий чванливых звезд и пустые ценности мира гламура, и искренне презирает эту сферу, в которой никогда не смог бы реализоваться по финансовым причинам. Когда издатель топового глянцевого журнала «Гламур» предлагает Сиднею работу в отделе сенсаций, он соглашается, чтобы высмеивать систему изнутри и поиздеваться над самовлюбленными знаменитостями, которые публикуются в издании. Его эксцентричные выходки, отказ подстраиваться под нормы корпоративной культуры и открытая ирония по отношению к коллегам и гостям сначала вызывают недовольство руководства, но потом неожиданно привлекают внимание читателей — тираж издания растёт, а сам Сидней постепенно получает доступ в закрытые круги светской жизни, с которыми раньше имел дело только как критик. Параллельно с рабочей линией развивается и личная история героя: он пытается наладить отношения с коллегой, которая изначально относится к нему с недоверием, и столкнуться с последствиями своих поступков, которые раньше казались ему безобидными шутками. Режиссер Роберт Вейдман строит повествование в равной степени на сатире над абсурдными правилами мира глянца и на личных переживаниях персонажа, не скатываясь в примитивные шутки и оставляя пространство для размышлений о том, как легко потерять свои принципы, когда кажется, что ты просто играешь по чужим правилам для собственной выгоды. В главной роли Шон Пенн, который точно передаёт двойственность Сиднея — и его презрение к пустой роскоши, и его постепенное втягивание в мир, который он раньше ненавидел.